2008 שחזור מבחן בכימיה אורגאנית, מועד א' שעות(3 –)זמן הבחינה

. למי מהבאים נק' רתיחה הגבוהה ביותר?1

. כמה קשרי סיגמא יש במולקולה הבאה:2

5א. 9ב. 11ג. 15ד.

במולקולה הבאה?SP2כמה אטומי .3

4א.5ב.6ג.7ד.8ה.

. כמה איזומרים )כולל סטראואיזומרים( אפשריים לדיכלורו ציקלופנטאן?4/74א.5ב.6ג.7ד.8ה.

. מה יהיה כיוון המומנט דיפול במולקולה?5

. השאלה חסרה6

. השאלה חסרה7

. השאלה חסרה8

. מה יהיה התוצר העיקרי של התגובה הבאה?9

. איזה מולקולה תעבור אוזונוליזה ותיתן את המולקולה הבאה? 10

. מה יקרה למהירות התגובה כאשר יוכפלו ריכוזי הברומיד והנוקלאופיל בתגובה הבאה?11

א. לא תשתנהב. תוכפל

ג. תקטן פי חצי4ד. תגדל פי

. מה יהיה תוצר האלימינציה הבאה?12

13.

בקלות היא:SN1הסיבה שבגללה המולקולה עוברת תגובת התמרה במנגנון אין הפרעות מרחביות שיפריעו לתקיפת הנוקלאופילא.E2אין מימנים סמוכים להליד ולכן לא יכולה להתרחש אלימינציה במנגנון ב.הקרבוקטיון שנוצר במצב הביניים יציב במיוחדג.SN2קב' הפניל יוצרת הפרעה מרחבית שמפריעה למנגנון ד.

. מי מהתרכובות תציג פעילות אופטית?14

. במולקולה הבאה המרכזים הקירליים הם:15

2R,3Rא.2R,3Sב.2S,3Rג.2S,3Sׁד.

?D-aldopentose. מי מהמולקולות הבאות הן 16

, סמן את התשובה הנכונה:G. לגבי פנצילין 17

קטונים3א. יש DBE=9ב.

סטראואיזומרים6ג. יש מרכזים קיראליים4ד. יש

ה. ב+ג נכוניםו. ב+ד נכונים

. מהו המשפט הנכון?18א. דיאסטראומרים הם חסרי פעילות אופטית

ב. אננטיומרים הם סטראומרים חסרי פעילות אופטיתג. דיאסטראומרים הם בעלי מבנה מזו פנימי

ד. דיאסטראומרים הם סטראומרים שאינם תמונת ראי.

?cis/trans. איזה מהמולקולות יכולה להיות בקונפיגורציית 19

1,3א.3,4,5ב.1,4,5ג.4,5ד.

. מה לא פעיל אופטית?20

1,2,5,6א.1,2,4,5,6ב.1,2,3,4,5,6ג.1,2,3,4ד.

?EthMgBr. איזה כהל שלישוני יווצר מאסטר ו- 21

יורדת )החומצי ביותר מימין(Ph. דרג את החומצות הבאות עפ"י רמת 22

1<2<3<4א.1<2<4<3ב.2<1<4<3ג.3<4<2<1ד.

. מה סדר החומציות של המימנים הבאים?23

4<1<2<3א.4<2<3<1ב.2<4<1<3ג.2<4<3<1ד.

)שחזור התשובות חלקי(

. איזה קרבוקטיון הכי יציב?24/30

. איך תגדיר את המצב הבא:25

חיזורא.דהידרטציהב.רזוננסג.טאוטומריהד.חימצוןה.

. איזה מהמבנים הבאים נכון עבור חומצה אמינית בסביבה חומצית?26

?MeMgBr. מי מהבאים לא יתן כהל שלישוני בתגובה עם 27methylpental-3א. (methyl benzoate )אולי ethyl-benzoateב. (ethylcyclohexanone-4 )אולי dimethylcyclohexanone-4,4ג. (heptanone-4 )אולי butanoneד.

)שחזור התשובות חלקי(

28.

. מהיCNMR ושני סיגנלים בHNMR יש סיגנל אחד בC5H12. לתרכובת שנוסחתה 29התרכובת?

א. פנטאןב. דימתילבוטאן

דימתיל פרופאן2,2ג. ד. ציקלופנטאן

ה. לא ניתן לקבוע בלי נתונים נוספים

. השאלה חסרה30

. בתגובה הבאה- מה יקרה?31

?E-2-butene עם KMnO4. מה יתקבל בתגובת 32epoxibutane-2,3א.

dehydroxybutane-2,3ב. מזו butanedione-2,3ג.

dehydroxybutane-2,3ד. רצמט

)כך הופיע במבחן, אמור להיות אוקסלואצטית?(. חומצה אצטואצטית 33

במעגל קרבס ליצירת:CoAמגיבה עם אצטיל

CoASOCCOCH2COSCoAא. HOOCCH2C)OH()COOH(CH2COOHב.

ג. חומצה איזוציטריתHOOCCOCH2CH2COOHד.

. חוזק סיבי הצלולוזה נובע מ:34א. קשרי מימן תוך מולקולאריים

חזקים1,6ב. קשרי ג. קשרים אתריים

ד. קשרי מימן בין השרשראות

. מה יהיה תוצר תגובת ציקלוהקסיל אמין עם ?35

PhCH2Br PhCH2CH2NH2. כיצד תסנתז את החומר הבא: 36

וחיזור-K+CNא.CH3NH2גריניארד, ב.NH3, NaOHג.הסינטזה בלתי אפשריתד.

. ציקלוהכסאנון עם פרופיל אמין יתן:37א. אמין ראשוני

ב. אמין שניוניג. אימיןד. אמיד

. מה קורה כאשר מפעילים את הגליקוזיד הבא38

בחומצה מימית:א. תרכובת יציבה בפני חומצה

-מתוקסיפנול4ב. מקבלים גלוקוז ו- ג. היפוך מאנומר בטא לאנומר אלפא

ד. קטוהקסוזה

. השאלה לא שוחזרה39

. השאלה לא שוחזרה40

הוא:D-Lys ו- L-Lys. דיפפטיד המכיל 41א. מזו

S-Sב. דיפפטיד R-Rג. דיפפטיד

ד. אף תשובה אינה נכונה

)תיאול( נבצע:Cys. במעבר מדיסולפיד פפטידי לשתי מולקולות 42א. הידרוגנציה

ב. חמצוןג. חיזור

ד. איזומריזציה

. איך תסנטז את המולקולה הבאה?43

ניתן לקבל בהידרוגנציה/ הידרוליזה את המולקולה הבאהmonoalkenes. מכמה 44

?6א. 7ב. 8ג. 9ד. 10ה.

מצבי מעבר2(, פרופיל הריאקציה שלה עם SN1, E1, SN2, E2. איזה מהתגובות הבאות )45ותוצר ביניים אחד?

E1א. E2ב. SN1ג. SN2ד. E2,SN2ה. E1,SN1ו.

(CH3CH2CHO. מה יהיה התוצר של דחיסה אלדולית של פרופנאל )46

47.

הבאה?SN1. כמה תוצרים יתקבלו בתגובת 48

דיאסטראומרים4א. דיאסטראומרים2ב. אננטיומרים4ג. אננטיומרים2ד.

?dimethylpentane-2,4. כמה תוצרי מונוכלורינציה יש ל- 493א. 4ב. 5ג. 6ד. 7ה.  

H-NMR : היה ספקטרום NMR. שאלת 50 מימנים3 1.70סינגלט

מימנים3 2.05טריפלט מימנים 2קוורטט

יו:בין האופציות הCH2COCH2CH3 א.C6H11COCH2CH3ב.

)שחזור חלקי(

?. מהי הקונפורמציה היציבה ביותר?

)שחזור חלקי(

?. מה יהיה התוצר העיקרי של התגובה? KMnOHהמון ציורים, מכיל

)שחזור חלקי(